1) каждому водителю заводится аккаунт, у него заводится свой личный календарь.
2) заказчику выводится общий календарь всех водителей ( он сразу видит кто свободен, а кто занят).
3) под календарем сделать форму через модуль веб форм. в ней будет реализовываться заказ, то есть ввод данных ФИО, кто едет, куда едет и зачем. После нажатия на кнопку "ОК" формируется ... да кто угодно, хоть заявка хоть задача.
4) Эту заявку-задачу проверяет диспетчер и утверждает или отклоняет ее.
5) У каждого водителя на личной странице выделить место под эти заказы и продублировать задачи на их календаре.
ключевых моментов с апи тут 2, первый это из веб формы передать данные в задачу-заявку. второй - это при утверждении наложить заявку-задачу на календарь водителя. ну а там для красоты снабдить все это сообщения соц сети ...