Раньше с данной проблемой сталкиваться не удавалось, а теперь вот повстречалось. В моем случае трудность при получении сертификата была в сложностях коннекта к https://acme-staging.api.letsencrypt.org/directory поэтомк пришлось выполнить следующую замену:
В файле /etc/ansible/role/web/template/dehydrated/config.j2 заменить эту строку: