У меня есть предположение, что дело в том, что Битрикс "запоминает" загруженное изображение по мета-данным и при загрузке того же изображения, пусть даже с другим именем, замены не происходит. Как вариант нужно переконвертировать изображение , например с помошью чтоб метаданные поменялись, тогда изображение перезапишется. Мне такой способ помог.