Помогло следующее: В http://ВАШ_БИТРИКС/company/timeman.php (это смотрел под админом, но можно и под проблемным пользователем) найдите проблемного сотрудника, в списке дат начала и конца раб.дня найдите проблемную дату (в нашем случает нашлась дата где начало рабдня было позже окончания, рабдень был со знаком минус), затем под пользователем нажмите редактирование рабочего дня (надо чтобы это было разрешено в настройках модуля Учет рабочего времени во вкладке Доступ), выберите нужный день и проставьте нормальное время начала и конца рабдня.