Почему то в голову сразу приходит вариант с самописным API. То есть на него(некоторый php скрипт) шлёте данные по товарам, в нём разбираете и последовательно создаёте заказов столько сколько нужно. Можно ли такое сделать просто настройками Bitrix сказать сейчас не могу. Если найдёте ответ на второй вопрос пожалуйста отпишитесь.
Касаемо как программируется на API вот здесь можно посмотреть пример php-кода:
Касаемо как программируется на API вот здесь можно посмотреть пример php-кода: