Форум

ТП ответила, пока никак.
Я делал подобное, кастомизацией. Однако тут есть нюанс, необходимо в форму занести конечное кол-во полей типа файл (мне заказчик четко говорил не более стольки-то файлов можно добавить). Потом кастомизируете шаблон формы, тут уже зависит достаточно ли Вам св-ва multiple в инпуте или по одному файлу добавлять/удалять. Ну и в событии
"form", "onBeforeResultAdd"

уже распихиваете файлы, пришедшие в $_FILES по св-вам формы, один файл в одно св-во.

Это грубо, если подробнее, то все зависит от конкретной реализации.

В частном случае это проще сделать не на формах, а самостоятельно, со складыванием результата в инфоблок. Вот там можно множественным свойством обойтись.