Andrey Rombro,
не знаю каков принцип обработки 404.php на IIS
на апаче обычно смотрят в сторону .htaccess в корне сайта
описываемые вами симптомы похожи на неработоспособность ЧПУ
посмотрите, какая страница должна открываться на случай 404 в настройках сервера
проверьте наличие родной 404.php у вас в корне
а также urlrewrite
не знаю каков принцип обработки 404.php на IIS
на апаче обычно смотрят в сторону .htaccess в корне сайта
описываемые вами симптомы похожи на неработоспособность ЧПУ
посмотрите, какая страница должна открываться на случай 404 в настройках сервера
проверьте наличие родной 404.php у вас в корне
а также urlrewrite