Кейсистемс, Первым делом их смотрел. В основном шаблоне у сотрудника право "чтение" и пункты чек-листа не появляются в задаче.
От имени этого же сотрудника сделал копию этого шаблона поставил право "полный доступ", но пункты в задаче по нему также не подставлялись.
После в шаблоне который копия, всё также от имени сотрудника, удалил все пункты и прописал их заново и уже только в этом случае они всё правильно подставились.
Как это отрабатывает и от чего зависит, что бы решить проблему пока что не понял.
P.S. Пока что вроде как получается так что если чек лист в шаблоне прописывался не этим сотрудником то он не подставится, но при этом от админа всё работает как часы. Так же заметил, что судя по логу(истории) в задаче, пункты чек-листа системой прописываются уже после постановки задачи и каждый пункт отдельно.