Ситуация с флажками решается передачей в коде метода "CSaleOrderPropsValue::Add()" значения "Y". Метод вероятней всего находится в коде компонента оформления заказа (sale.order.ajax или sale.order.full). Возможно также можно решить установкой значения по умолчанию в настройках в "Y" без кавычек (если компонент оформления стандартный).