Столкнулся на днях с этой же проблемой. Битрикс на время разработки не обновлялся (последний раз был обновлен в мае); под конец обновили - и тоже начались проблемы с обработкой событий. Причем на одном из серверов разработки битрикс не обновлен и там проблем с отправкой по cron нет. Не претендую на правильность решения, но мне помогло изменение значения константы [B]CACHED_b_event [/B]в файле dbconn.php. Значение по умолчанию - [B]3600[/B], выставил [B]60[/B]. Если посмотреть код функции CheckEvents(), то там идет проверка наличия записи в кеше; похоже, что где-то в механизме кеширования произошли изменения (остальной код отличался незначительно). При значении 60 (крон работает раз в минуту) события отправляются раз в минуту-две. Если выставить секунд 50, то должно каждую минуту работать.