Как засунуть картинку с "Подробно" в свойство??

Посмотри скрипты редактирования инфоблока перед сохранением или события  OnAfterIBlockElementAdd и  OnAfterIBlockElementUpdate.

Проблема в том, что при сохранении система случайным образом генерит путь к файлу в папке upload. Так что для анонса и свойства типа файла будет два рисунка и пути к ним будут разные. Если совсем извратиться, то посмотри путь к файлу анонса и сохрани его как строку в свойстве (можно в ручную, можно программно). Ну и потом использовать этот путь и подставлять его из свойства в путь картинке.  

Задача не совсем ясна, что и куда ты пытаешься подставить.  

В файловом свойстве хранится не путь к файлу, а id файла в системе.