Форум

Пальцем в небо.
В шаблоне(ах) ссылок в настройках инфоблока в конце стоит пробел. Его надо убрать

Файл шаблона вы дали для "sale.personal.order.detail", а на скрине "sale.personal.order".
Плюс файл шаблона не совпадет с встроенным, вы его уже редактировали.
В шаблоне вывод ссылки вроде правильный, не запускал, но похоже рабочий.

Тестовый заказ на вашем сайте показывает ожидаемые ссылки по вышему шаблону

На странице /personal/?ID=359
Ссылка на товар /shop/219/5314/

Я бы так не делал, но думаю вы так задумывали.

Кеш не должен влиять на компоненты личного кабинета, но может что то новое добавили, сбросьте на всякий случай полностью кеш.

Надо больше информации о "тут".
bitrix:sale.personal.order с типовым шаблоном выводит правильную ссылку.
Если у Вас "тут" используеться bitrix:sale.personal.order но шаблон другой, то нужно смотреть шаблон.
Если другой компонент, то.... скорее всего тоже косяк в шаблоне

1) #PRODUCT_URL# это весь шаблон, не нужно к нему нечего приписывать

https://dev.1c-bitrix.ru/community/blogs/vws/catalog11.php

2) В основной каталог пропишите шаблон ссылок для элементов, на скриншоте у вас же там пусто

#PRODUCT_URL# это путь для товара из основного каталога, к которому предложение привязано

3) Плюс сбросьте кеш, если не сбросили.

---
Еще раз
Основной каталог
#SITE_DIR#/shop/#SECTION_ID#/#ELEMENT_ID#/
Предложения
#PRODUCT_URL#

---
Если вы хотите отдельную страницу для каждого предложения, то это редкий случай и он настраиваеться чуть подругому.

Заменитена
и поместите весь код в

Все зависит от выбранной стратегии, технически можно сделать все.

Старые ЧПУ оставляете рабочими или 301?
Новые ЧПУ конфликтуют в адресном пространстве со старыми ЧПУ?
Или может оставите рабочими и старые и новые ЧПУ, но сделаете canonical и sitemap?
Или решили не трогать старые публикации, не куда их не перемещать и ссылки не менять. А новые публикации создовать в новом ЧПУ?

Как технически исполнить, это будет понятно в следствии ответа на первый вопрос.

---
Не понятно что у вас в /news/ делает bitrix:news.list, так как этот компонент не отвечает за машрутизацию ЧПУ.
Два компонента на странице будут отображать два соответсвующих контента. То есть новости такие, потом под ними новости вторые. Разве что вы отдельно своим кодом сделаете переключение между ними в зависемости от какого то фактора. Но об этом рано говорить.
---
Создание отдельного раздела это вариант если вы решите нечего не делать со старыми ссылками и публикациями. Просто зафиксировать все старое как оно есть и не трогать.
А новые публикации в новом разделе в "/articles/" или типа того. Таким образом Вам не нужно писать не какого кода или мудрить со совмещением ЧПУ пространств.
Это просто вариант, не обязательно так делать.

Попробуйте в шаблон для ссылки детального просмотра у предложений прописать "#PRODUCT_URL#"

Вы как бы уже ответили на свой вопрос.
Да, все так, смена статуса для старых ссылок это удар по продвижению, даже 301 статус. Думаю, на таком количестве будет сильное падение позиций где то на 2-6 месяцев и восстановиться, но не знаю в полной ли мере. Важно что бы содержимое страниц(старой и новой) было одинаково, даже общий дизайн сайта поменьше трогать в такой период.
Да, можно новые публикации оформить в виде нового раздела сайта с новым инфоблоком. Можно совмещать два ЧПУ шаблона в одном старом инфоблоке, но это программист должен делать.

Как вам лучше поступить для сохранения позиций, это вопрос не о битриксе.

Это заголовки ответа на php файл, Cache-Control и Expires такие и должны быть, то есть не какого кеширования. Это очень распространненая практика и может быть прописана одновременно на всех уровнях, и на обоих вебсерверах и в php коде.
Кеширование должно быть для статики (css, js, jpeg, png, тд), то есть те файлы которые не меняються от запроса к запросу.

https://dev.1c-bitrix.ru/community/forums/forum7/

Для доступа нужно для вашего(или одного любого) ключа лицензии битрикса прописать свой логин форума/портала, Что обычно делаеться при активации ключа.
Можете проверить ключ и указанный логин https://www.1c-bitrix.ru/support/key_info.php
Сменить логин наверно только через ТП.