В случае множественного значения у вас в ["PLAY_LIST"]["VALUE"] будет массив и CIBlockElement::GetProperty() работать не будет.
Попробуйте сделать через CIBlockElement::GetList(). Примерно так (код не проверялся):
[CODE]<?
$arSelect = Array("ID", "IBLOCK_ID", "PROPERTY_FILE");
$arFilter = Array("IBLOCK_ID"=>5, "ID"=>$arItem["PROPERTIES"]["PLAY_LIST"]["VALUE"]);
$res = CIBlockElement::GetList(Array(), $arFilter, false, false, $arSelect);
while($ob = $res->GetNextElement()){
$arProps = $ob->GetProperties();
print_r($props);
}?>[/CODE]
PS. Лучше всю программную часть делать не в самом шаблоне, а в result_modifier.php