Создание пользовательского поля

Все просто - в базе под 1 значение отводится 1 поле типа строка. Вы вольны указывать все что угодно, но подготовить для записи строку и получать из базы вы будете строку, т.е. у вас будет сериализация данных. А отсюда следует, что сериализируя 4 чек-бокса, вы потеряете возможность фильтрации и сортировки по данному полю (если только не будете их бинарно маппить между собой).

Для того чтобы все было "хорошо" нужно отнаследоваться от существующего примитивного типа и изменить его под свои нужды.
Смотрите классы CUserType* и читайте умных людей