Да, нужно поставить галочку. Но это будет применяться только к админ-странице редактирования товара, т.е. для существующих ничто не изменится. Попробуйте этот модуль - [URL=http://marketplace.1c-bitrix.ru/solutions/webdebug.antirutin/]http://marketplace.1c-bitrix.ru/solutions/webdebug.antirutin/[/URL] Там есть возможность скопировать картинку (напр., из детальной в анонс) и сделать ее ресайз.
Я думаю, обычный бэкап поможет в подавляющем большинстве случаев. Здесь, возможно, придется что-то еще скопировать (настроенные задачи планировщика, конфиги сервера и т.п.) - они, может быть, пригодятся в дальнейшем.
А кеш браузера чистили? Может она везде оптимизированная, но браузер отдает ее не из сайта а из кеша? Откройте картинку в отдельной вкладке и нажмите там Ctrl-F5.
Можете попробовать этот модуль: [URL=https://marketplace.1c-bitrix.ru/solutions/sotbit.seometa/]https://marketplace.1c-bitrix.ru/solutions/sotbit.seometa/[/URL] Он позволяет решать такую задачу.
Да, конечно же можно. Но нужно понимать что это должно быть в контексте элемента (напр., карточка товара или элемент в списке товара) и понимать как передать туда значение этого свойства.