Не применяются к заказу правила работы с корзиной

Возможно есть другие правила корзины, которые отменяют все последующие, проверьте первым делом (в правиле есть соответствующая галочка).
Это самая распространенная ошибка.

Столкнулись с подобной проблемой. В нашем случае не применялась скидка по  свойству товара в корзине.
Товару назначалась скидка если его положили в корзину прописав в нем доп свойство.
Наблюдали такоеже поведение: В корзине видим скидку - в заказе товары без нее (другие скидки применяются).

Также оформление заказа было самописным через стандартное API.
Оказалось что в метод CSaleOrder::DoCalculateOrder в параметр $arShoppingCart отдавались товары без заполненного поля PROPERTIES. Как только стали отдавать с ним, скидка по свойствам товара начала применяться.