1. Видимо, пользователь имеет право покупки по типу цен ОПТ. При отработке калюека в корзине выбирается минимальная цена из доступных. Если Вам необходима иная логика, Вы можете воспользоваться обработчиками событий метода [URL=http://dev.1c-bitrix.ru/community/blogs/vws/novye-sobytiya-kataloga.php]CCatalogProduct::GetOptimalPrice()[/URL]
2. К сожалению, на текущий момент это возможно только скриптом. Доработка административного интерфейса в планах.