Я бы сделал таким способом: для ссылки указывать (в виз. редакторе) класс, и в конце выполнения страницы (думаю, лучше подойдет OnEndBufferContent) для всех ссылок с указанным классом определять файл, и для каждого файла определять иконку и размер. За небольшую плату могу помочь с этим вопросом.