Стандартными средствами можно сделать скидку на конкретный товар, равной сумме этого товара и сделать, чтобы эта скидка применялась для определенной группы пользователей. А потом, если пользователь выполнил ваше условие - купил раньше что-то другое, можно его автоматически добавить в эту группу пользователей и положить ему указанный товар в корзину - в качестве подарка. Вот только я не уверена, можно ли именно до 0 цену скинуть. За 1 рубль этот товар нужному пользователю точно можно продать.